董袭身高八尺，在江南人中绝对算得上鹤立鸡群。满面虬须，高大威猛，一看就是那种有个性，不肯轻易服人，一旦服了就死心塌地的耿直脾气。
能在此地遇到孙策，董袭一点也不意外。相反，对郭异等人把目光局限在固陵，没有留意查渎这样的要径，他也不意外。提及郭异等人，他一脸嫌弃，直接斥之为书生。
物以类聚，人以群分，董袭非常对马超的胃口，两人聊得非常开心，虽然董袭的官话有浓重的本土口音，马超只能勉强听懂一部分。孙策引着董袭来到江边，与甘宁、凌操相见。看到两侧山坡上各据要地的士卒，再看看这几位一看就不是温润君子的将领，董袭心有余悸的拍拍后脑勺，后背直冒凉气。
就算再不通兵法的人，看到这形势也清楚，如果是敌非友，一头撞进这埋伏圈，受重创是意料之中的事，全军覆没也不是不可能。眼前这些人虽然数量不多，但个个是精锐，自己的部曲根本不是对手，只能被虐的份。
英雄惜英雄，董袭虽然只看到了孙策实力的一小部分，却立刻倾心，觉得自己总算是找到了志同道合的人。跟这样的英雄一起战斗才有意思嘛，和郭异那些人混在一起有什么前途。一见如故，董袭很快提出了自己的建议：奔袭山阴。
“郭异为明府威名所慑，不仅集结了所有的郡兵，还召集了不少山贼，像山阴附近的宿贼黄龙罗、周勃就在其中。这些人平时隐在山中，利则如蜂而进，不利则作鸟兽散，虽然战斗力一般，却极是麻烦。现在为郭异所诱，集结要固陵，正是一网打尽的好机会。山阴空虚，可一战而定。再派人抢占诸暨、馀暨二县，固陵无法得到粮食补给，最多一个月就崩溃了。”
董袭一边说一边用战刀在地上画草原，说明形势。会稽地域虽广，现在得到开发的却是沿海平原，全郡十三城，有七城位于这条狭长的地带，馀暨位于最西侧的县，向东不远就是山阴，向南和诸暨、乌伤相连，但隔得很远，攻占山阴，则山阴以东各县的粮食就无法运到固陵，固陵就成了孤城。
无援不守，无粮不守，固陵又无援兵又无粮食，必败无疑。
孙策正中下怀，立即带着董袭过江，与郭嘉商议。郭嘉善于察颜观色，如果董袭有什么猫腻，他很难瞒过郭嘉的眼睛。他虽然相信董袭不会是诱饵，但这关系到几千人的存亡，关系到他能否占领会稽，不得不小心从事。
郭嘉同意董袭的建议，并提出补充。他建议以重兵包围固陵，然后派轻骑去上虞迎顾雍，让他赶到山阴，
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