凯斯1980年从威廉姆斯学校政治科学系毕业，拿到学士学位后，进入代理及赌博公司担任助理品牌经理。他帮助公司推广了一种实用但寿命较短的产品。这是一种一次性可调节头发的小毛巾，这种产品的广告令人印象深刻：小毛巾？你有把握吗？（真的吗？）此外，他还努力包装一种名叫“轻快”的家用烫发工具。凯斯在这个公司努力工作两年后，进入比萨屋做开发新产品的经理。
凯斯在比萨屋工作时住在得克萨斯州威兹塔一个租来的公寓里，正是在这段时间里，他突然大彻大悟。这段时间里他萌发了创立美国在线的想法，突然之间他明白了一切。在几乎每次和凯斯的深入谈话里、在他的个人网页上和他的讲话中，这段故事被人们一次又一次形容成一段神话。故事是这样的：凯斯买了一台个人电脑和一个简易鼠标，又花100美元成为当时一个网络公司的用户。这个公司是第一家为消费者提供电脑网络服务的公司（事实并非都如此）。1982年，计算机时代开始不久前，凯斯用带有一个2.5兆赫兹的处理器、64k的内存以及9英寸的绿磷屏幕的电脑（虽然被称为“便携式电脑”）上网，“当我终于登陆上网站并发现自己在威兹塔的小公寓里和全国各地的人们连在了一起时，我感到十分兴奋。”凯斯承认自己初次上网时很激动。
就在凯斯产生这种爱默生式的兴奋后一年，在1983年的拉斯韦加斯消费者电子产品展览会上，凯斯的哥哥丹将他介绍给威廉·万·梅斯特。万·梅斯特是个绝顶聪明的发明家和企业家，当时他已经在经营录像操作控制公司，公司的惟一的产品是一种称为游戏线的东西，用一个1200波特的鼠标和普通电话线，游戏线就可以让用户将录像游戏下载到他们的家庭游戏机上。那时，梅斯特的公司很大，而内行人明白录像控制的市场也很大：在1983年的电子产品展上，梅斯特和他的主要技术人员马克·塞尼夫接到了大量的游戏线订单。另外，他还当场雇用25岁的史蒂夫·凯斯为公司的市场顾问，“他没什么来头，只是一个做比萨市场的家伙。”塞尼夫回忆，但是凯斯热情、聪明、乐观，更重要的一点是，他的哥哥丹，或者说丹的公司给梅斯特的录像控制公司投资了。
但就在几个月后，家庭录像游戏垮台了，而梅斯特的公司也濒临破产的边缘，大约有差不多50000个游戏线模块成品都搁在弗吉尼亚州泰森斯三角地带的录像控制公司办公室后面的一个罐子里。公司的幕后人物为了挽救他们在录像控制公司的投资，把万·梅斯特
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