尽管如此，凯斯仍然是美国最富有的人之一。在2003年福布斯美国400个最富有的人的名单中，凯斯名列第393位，其净资产估计为6.1亿美元。而1999年，在其巅峰时期，凯斯的身价则为15亿美元。他拥有时代华纳1250万股的股份，此外还有1900万可行的股权，他仍然是公司最大的股东之一。
2003年末，凯斯在华盛顿特区的K大街开了家公司。他从此开始检测自己的投资，他的投资大都在他的出生地夏威夷地区。1999年凯斯在给其投资顾问的一封电子邮件中说：“我的宏观投资主题仍然是夏威夷。虽然夏威夷在过去10年里吸收了大量投资，但是其水平还一直较低。这是因为当地大多数土地所有者都是拥有大片土地，但没有多少现金的老式家庭，所以他们没有资金来投资扩大其价值。”
1999年，凯斯花4000万美元开办了一家生产和开发新鲜和罐装菠萝的公司—毛伊土地-菠萝公司，他拥有公司41.2%的股份。由于手头宽裕，他最近又在这个公司里投资了250万美元，这样他的股份就上升到了43.5%。此外，他还拥有园林牧场公司，这是夏威夷主要岛屿的最北端库艾地区最大的蔗糖庄园之一。除了蔗糖种植园之外，园林牧场还有一片面积为2.2万英亩的巨大沙滩，沙滩名为马浩丽蒲，公司打算在那里建一处娱乐场所。2000年年末凯斯用2600万美元买下了园林牧场（此外还有6500万美元的债务），并让他父亲担任主席。
为了表示博爱，史蒂芬·凯斯基金会2001年就拥有资本8300万美元（最新数字表明）。那年，基金会发放了1840万美元的奖金给一些大型的组织，其中包括PowerUp公司（730万美元），这家公司旨在帮助贫困社区普及使用计算机和网络，但现已停止经营；火箭镇（230万美元），这是一个基督教青年志愿者服务的机构；特殊奥运会（100万美元）以及夏威夷居民慈善活动（100万美元）。
离开美国在线-时代华纳主席的职位后，凯斯一直保持低调，他曾接受过《商业周刊》的一次采访。但采访主要是关于在我们经济社会中科技的作用，而凯斯一次也没有提到美国在线-时代华纳。
凯斯只有45岁，那么下一步他打算干什么？他的一个朋友认为凯斯下一步会建立一个非营利性的组织，就像比尔和梅林达·盖茨基金会，但规模会小得多。还有人预言凯斯还会把美国在线买回来。2002年秋，他还在担任
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