2001年1月，在吴宗宪极力撮合下，周杰伦和当时正红的小天后蔡依林结缘，而两人的感情从传手机简讯中滋长，谱出了恋曲。
同年2月，依林的演唱会中，邀请周杰伦担任嘉宾，为了和依林练习演唱会当天将合作的歌曲，周杰伦还特地中断海外宣传，从新加坡赶回台湾，练完后隔天马上飞往香港宣传，等到演唱会当天再专程飞回台湾。
杰伦前往香港宣传的第四天，突然出现胃痛、食欲不振的状况，可是一整天最挂心的，却是依林在演唱会上的表现。那时，正在为演唱会彩排的依林，一听周杰伦身体不适，她跟周杰伦说，“你不要紧张，要不然我会更紧张。”那是多么甜蜜的感觉啊！
同年9月，依林爆发合约纠纷，周杰伦主动招手请Jolin到阿尔发发展，和他成为同门。
到了这一年年底，两人赴日旅游消息被媒体踢爆开来，虽两人有默契表示，纯属巧遇，且都和朋友在一起，但有人目击双Ｊ“脱队”在居酒屋约会，双Ｊ恋情遂浮出台面。随着媒体大肆报导，两人只好将恋情转入地下。
2002年7月，依林文字写真书即将推出，随书推出一首处女作“骑士精神”歌词，把多年来在歌坛上的心情都化成文字。周杰伦特地为她复出歌坛的此一作品写曲，抽空进录音室为这首歌合声，并担任她的制作人。双Ｊ恋情这时仍然稳定成长。
不过，后来周杰伦在西门町举办专辑预购会时，他和依林之间的感情成了大家关注的话题。周杰伦郑重澄清，依林和他不是男女朋友，不过以后发展会如何，无法预测。
那时他说，依林是率真的人，台上台下一个样，个性就像是“女的刘田井宏”，很真诚，但他们两人只是好朋友，还不是男女朋友。
可是，据说小猪（罗志祥）、周杰伦约定打球时，依林常会出现，大伙都知道两人郎情妹意、一切尽在不言中！小猪不但善于掩护双Ｊ，而且帮忙守密。可见那些话都是应付媒体的烟幕弹罢了！
对于杂志报导，依林被媒体拍到时低下头、周杰伦为逃避临检撞断护栏等，周杰伦则解释说，依林到录音室录音录到半夜，送她回家是很自然的事，而且如果是他被拍到，第一个反应也会是低下头。他还说，看到狗仔队跟拍，原本他也很想低下头，但是后来觉得心有不甘，就想开车甩掉他们，结果不小心撞到护栏。
宝贝女儿与周杰伦的绯闻成为话题，蔡妈妈表示私下并未见过周杰伦。不过对于漂亮女儿交友的对象，蔡妈妈
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